Há
vestígios de povoamento da zona que remontam ao paleolítico..
Embora só se conheça documentação escrita relativa a Alegrete a
partir do período da Reconquista Cristã,
crê-se que durante a primeira metade do século V, a vila tenha sido devastada
pelos Vândalos, devastação essa
que só terminou com os Alanos,
responsáveis pelo repovoamento e reedificação da mesma.
No século VIII, Alegrete foi conquistada e ocupada pelos Mouros, que só a abandonariam em 1160.
Alegrete acabou por ser formalmente incorporada na coroa
portuguesa, em 1267, mediante o Tratado
de Badajoz, celebrado entre D. Afonso
III e D. Afonso X de Castela.
D. Afonso III (1248-1279), ao encontrar esta vila bastante
dizimada pelas sucessivas batalhas que nela se tinham travado, iniciou um
processo de reconstrução, que visava a sua reedificação.
O seu sucessor, D. Dinis (1279-1325),
continuou o trabalho de reconstrução e repovoamento de Alegrete. Em 1319, elevou
Alegrete à categoria de vila,
outorgando-lhe um foral em
1319, mandou edificar o castelo,
a sua muralha envolvente, e uma torre de
menagem.
Durante os séculos seguintes, Alegrete e o seu castelo, foi
sujeito a inúmeros ataques. Na segunda metade do século XIV, os habitantes de
Alegrete aderiram à causa do Mestre de
Avis, participando na guerra travada entre este e D. João I de Castela.
Em 1475, durante o reinado de D.
Afonso V, o castelhano Afonso
Monroy conquistou a vila, tendo a mesma sido retomada dois anos mais tarde pelo
então príncipe D. João, futuro D. João
II.
Já no período da Guerra
da Restauração (1640-1668), a povoação de Alegrete voltou a estar
no centro das atenções, disponibilizando o seu castelo para a defesa do reino.
Em 1704, durante o reinado de D.
Pedro II, Filipe V de Espanha sitiou
Alegrete com um poderoso exército no decurso da Guerra da Sucessão Espanhola.
Em 1795-97, a França e a
Espanha iniciaram negociações no sentido de invadir e conquistar
Portugal. Declarada a guerra que ficaria conhecida como Guerra das Laranjas em 1801, Gomes Freire de Andrade estabeleceu em
Alegrete um número considerável de tropas que, por nunca ser utilizado, ficou
conhecido ironicamente como "Os
Laranjas".
Em 7 de Dezembro de 1826, durante a guerra civil que opôs liberais e absolutistas, é em Alegrete
que as forças dirigidas pelo Conde de
Vila Flor derrotam as forças que se dirigiam para Vila Viçosa, sob o comando do
brigadeiro Magessy.
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